战国时期，诸侯国都采取合纵连横之计，远交近攻。战争连年不断，苦了各诸侯国的老百姓。孟子看到这种情况，决定周游列国，去劝说那些好战的君主。
孟子来到梁国，拜见了好战的梁惠王。梁惠王对孟子说：“我费心尽力地治国，又爱护百姓，却不见百姓增多，这是什么原因呢？”孟子回答说：“让我拿打仗作个比喻吧！双方军队在战场上相遇，免不了要进行一场厮杀。厮杀的结果，打败了的一方免不了弃盔丢甲，飞奔逃命。假如一个兵士跑得慢，只跑了五十步，却去嘲笑跑了一百步的兵士‘贪生怕死’，这对不对？”梁惠王立即说：“当然不对！”孟子说：“你虽然爱护百姓，可你喜欢打仗，百姓就要遭殃。这与五十步笑百步是同样的道理。”
人们常用“五十步笑百步”形容那些以小败嘲笑大败的人，又用它来比喻程度不同但本质相同的做法。